A reeleição passou a existir a partir de junho de 1997, quando foi promulgada a Emenda Constitucional número 16 de 1997 pelo então presidente Fernando Henrique Cardoso. O primeiro prefeito da história política de Macau beneficiado com a lei foi o médico e hoje candidato a prefeito, José Antônio Menezes (PMDB).
Em outubro de 2000, o eleitor macauense reconduzia pelo voto direto o seu primeiro prefeito, o médico José Antônio Menezes, vencedor do pleito em 1996 com o apoio do prefeito Tatá (in memoriam). Em 2004, Zé Antônio se preparava para deixar a prefeitura, preteriu a candidatura à prefeita da então vereadora Odete Lopes e elege o seu sucessor, o empresário Flávio Vieira Veras pelo PP, vice-prefeito no seu segundo mandato.
Com a cassação pela justiça eleitoral, Flávio deixa o cargo em março de 2005, assume a prefeitura o então presidente da Câmara Municipal, vereador José Filho (in memoriam), que fica no cargo de prefeito na interinidade por nove meses. Zé Filho, mesmo tendo direito à reeleição, abriu mão e Flávio voltou a disputar a prefeitura, vencendo o médico Eduardo Lemos, numa eleição suplementar, em janeiro de 2006.
Ainda amparado pela reeleição, Flávio Veras é novamente candidato a prefeito em 2008 e vence a terceira eleição de prefeito de Macau, que disputou diretamente o voto do eleitor, desta vez contra o seu principal opositor, o médico José Antônio Menezes, que na época estava no PSDB e havia apoiado Veras para prefeito em 2004.
Einstein sai da política
Atualmente no exercício do cargo de prefeito com o afastamento e consequentemente a prisão do prefeito eleito Kerginaldo Pinto, o vice-prefeito e prefeito interino Einstein Barbosa está fora da disputa em 2016, sendo ele o segundo prefeito no exercício do mandato a abrir mão da reeleição. O advogado apontado pela opinião pública como responsável por esfacelar o sistema político de Flávio Veras, apoia a candidatura do médico José Antônio Menezes.
Einstein renuncia o direito da reeleição e apoia Zé Antônio Menezes, prefeito 2000/2004
